Olli startete seine Karriere im Weltcup am 29. November 2002 mit einem 46. Platz in Kuusamo (FIN)
... 2007 gewann er Silber von der Großschanze bei den Weltmeisterschaften in Sapporo und lag dabei nur 0.2 Punkte hinter dem Sieger Simon Ammann
... 2008 gewann er Silber mit dem Team bei den Skiflug-Weltmeisterschaften in Oberstdorf (GER), auf Grund von Fehlverhalten wurde er zum Ende der Saison vom Team suspendiert
... seinen ersten Podiumsplatz im Weltcup erreichte er am 1. Januar 2009 mit Platz drei in Garmisch-Partenkirchen (GER)
... am 14. Februar 2009 feierte auf der Flugschanze in Oberstdorf (GER) seinen ersten Weltcupsieg
... bei der Skiflug-WM 2008 in Planica (SLO) gewann er Bronze mit dem Team
... 2008/09 wurde er vierter im Gesamweltcup